换一批卤代姜黄素衍生物的合成及其对副溶血性弧菌的光动力灭活作用
Synthesis of Halogenated Curcumin Derivatives and Its Photodynamic Inactivation Effect on Vibrio parahaemolyticus
摘要为提升姜黄素(curcumin,Cur)的光动力灭活(photodynamic inactivation,PDI)效果,合成新型卤代姜黄素衍生物(X-cur,X=F、Cl、Br).通过测定X-cur的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱,对比X-cur的单线态氧(1O2)生成能力并辅助激发态理论计算结果,分析筛选出具有PDI潜力的姜黄素衍生物.结果表明:随着非金属重原子卤素相对分子质量的增加,其自旋耦合作用逐渐增强,导致Br-cur具有最小的单重激发态(S1)和三重激发态(T3)能级差△Est(S1-T3)(0.140 eV)和最大的自旋轨道耦合值(0.642 262 cm-1),说明Br-cur最容易发生系间窜越过程进入到T3;此外,Br-cur相比于Cur和其他卤代姜黄素具有最小的S1和基态(S0)间能级差(3.260 eV);以上两因素导致Br-cur极易被光激发且具有最高的102生成能力;在对水产品中典型食源性致病菌副溶血性弧菌(Vibrio parahaemolyticus)的PDI实验中,Br-cur的PDI作用依赖于其使用浓度和光照时间,且PDI效果显著高于Cur对照组,是极具应用潜力的新型PDI光敏剂.
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关键词
卤代姜黄素光动力灭活重原子效应系间窜越副溶血性弧菌halogenated curcuminphotodynamic inactivationheavy-atom effectintersystem crossingVibrio parahaemolyticus
分类号
TS254.4
栏目名称
DOI
10.7506/spkx1002-6630-20230831-235
发布时间
2024-08-29（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）
基金项目
浙江省基础公益研究计划项目（LQ22C200011）
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