换一批用两种可回收辛可尼定季铵盐催化剂催化合成L-苯丙氨酸
Preparation of L-phenylalanine with two newly-synthesized recoverable cinchonidine quaternary ammonium salt catalysts
摘要目的:用2种新型辛可尼定季铵盐手性催化剂不对称催化合成L-苯丙氨酸(L-phe).方法:以辛可尼定,1-氯甲基苯并三唑或2-氯甲基苯并咪唑为原料,在甲苯中回流3 h后过滤,得2种新型辛可尼定衍生物季铵盐手性催化剂.将该类催化剂用于催化N-二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应,得(S)-α-苄基二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯;再经过水解等步骤,得L-phe.体系中加入乙醚,过滤,使2种催化剂得到回收.结果:合成的2种新型辛可尼定季铵盐手性催化剂的化学产率分别达到90%和81%.(S)-α-苄基二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯的化学产率为75%～91%,对映体过量值为90%ee～99%ee,合成L-phe的总产率为41%～53%,2种催化剂的回收率为75%～80%.结论:2种辛可尼定季铵盐催化剂可催化N-二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应,并高产率地合成L-phe.手性催化剂可以回收.
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