换一批（1R,2R）-2-（（R）-3-（苄氧基）吡咯烷基）环己醇的合成研究
Study on the Synthesis of (1R,2R)-2-((R)-3-(Benzyloxy)Pyrrolidin-1-yl)Cyclohexanol
摘要报道了一种维纳卡兰关键中间体(1R,2R)-2-((R)-3-(苄氧基)吡咯烷基)环己醇(RRR-2)的合成方法。以(R)-3-羟基吡咯烷(3)为原料，先经氨基选择性保护和脱保护反应，再与环氧环己烷开环反应制得混旋体2，最后经化学拆分制得光学纯的目标产物RRR-2，总收率达38%(文献收率15%)；同时研究了将拆分母液中异构体SSR-2转化为混旋体2的有效方法，即异构体SSR-2与二氯三苯基膦/三乙胺体系(摩尔比=1：2.1：2.5)在回流的乙腈中发生S N 2取代反应，然后直接水解可重新制到混旋体2，收率为75%。中间体及产物的结构经核磁共振、质谱和手性液相确证。该法反应条件温和，收率良好，操作简便，异构体SSR-2可再生利用，原料成本较低，具有工业化应用前景。
更多相关知识
关键词
心房颤动维纳卡兰(1R,2R)-2-((R)-3-(苄氧基)吡咯烷基)环己醇外消旋化atrial fibrillation (AF)Vernakalant(1R,2R)-2-((R)-3-(benzyloxy)pyrrolidin -1-yl)cyclohexanolracemization
分类号
TQ463.3
栏目名称
DOI
10.3969/j.issn.1003-9015.2014.03.027
发布时间
2014-07-22（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）
- 浏览0
- 被引2
- 下载0
相似文献
- 中文期刊
- 外文期刊
- 学位论文
- 会议论文
