换一批铜催化的环丁酮肟酯与芳基胺反应对氮杂季碳中心化合物的构建
Copper-catalyzed construction of nitrogen-containing quaternary carbon centers via reaction of cyclobutanone oxime esters with arylamines
摘要目的 探究环丁酮肟酯与芳基胺反应构建氮杂季碳中心化合物的新方法.方法 以邻二苯基环丁酮肟酯1(1.0当量)与苯胺2a(3.0当量)为模板底物,四乙腈四氟硼酸亚铜(0.15当量)为催化剂,乙腈(0.1 mol/L)为溶剂,在氮气保护下80℃反应4 h,得到含有氮杂季碳中心的大位阻胺类化合物3a,分离产率为63％;在该条件的基础上,对不同的催化剂、溶剂、温度、浓度以及模板底物的当量比等条件进行优化,并进行底物普适性的考察及应用研究.结果 以邻二苯基环丁酮肟酯1(1.0当量)与苯胺2a(3.0当量)为模板底物时,四乙腈四氟硼酸亚铜(0.15当量)为催化剂,乙腈(0.4 mol/L)为溶剂,在60℃条件下反应4 h,为该方法的最优条件,产率可达90％;在该方法下,24个不同的底物均可适用;同时,该方法所拓展的底物可以通过铃木偶联反应、园头偶联反应等构建结构新颖的化合物.结论 本研究开发了一种铜催化的环丁酮肟酯与芳基胺交叉偶联方法,能够高效构建氮杂季碳中心.该方法有反应条件温和、底物适用性广、官能团兼容性良好等优势,为含氮杂季碳骨架的药物分子及天然产物修饰提供了新策略.
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关键词
环丁酮肟酯芳基胺铜催化氮杂季碳中心碳-氮键偶联cyclobutanone oxime esterarylaminecopper catalysisaza-quaternary carbon centercarbon-nitrogen bond coupling
分类号
R914.5（药物基础科学）
栏目名称
DOI
10.19367/j.cnki.2096-8388.2025.12.003
发布时间
2026-01-12（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）
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