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前列腺素重要中间体15-酮类似物的合成及晶体结构

Synthesis and Crystal Structure of 15-Ketone of Prostaglandin

摘要以(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基[1,1'-联苯]-4-甲酸酯(3)为原料,经过氧化、Wittig-Horner反应合成了(3aR,4R,5R,S)-2-氧代-4-[(E)-3-氧代辛-1-烯-1-基]环己六氢-2H-环戊[b]呋喃-5-基[1,1'-联苯]-4-羧酸酯(2),总收率 72.22%,其结构经过核磁共振光谱、质谱确认,用X-单晶衍射法测定了晶体结构.结果表明:待测块状晶体a属于正交晶体,空间群为P212121,晶胞参数:a=8.2476(2)?,b=12.7324(3)?,c=22.8279(7)?,α=β=γ=90.00°,晶胞体积V=2397.20(11)?3,晶胞内不对称单位数Z=4,R1=0.0384,ωR2=0.1039,S=1.028.该路线杂质少、后处理简便且收率高.

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