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脂酰苯丙氨酸甲酯同系凝胶因子的合成及凝胶性质考察

Synthesis and homologous series gelators of fatty acyl-L-phenylalanine methyl ester

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摘要目的：合成一系列脂酰苯丙氨酸凝胶因子———肉豆蔻酰-苯丙氨酸甲酯（ C14-L-Phe-OMe）、棕榈酰-苯丙氨酸甲酯（ C16-L-Phe-OMe）及硬脂酰-苯丙氨酸甲酯（C 18-L-Phe-OMe），并对其进行结构表征和性质考察。方法以L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐为母核，肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯、硬脂酰氯为酰化剂，合成一系列脂酰苯丙氨酸凝胶因子，采用IR、1H-NMR、MS等手段对其结构进行表征，并考察其熔点、一级大豆油中的相转变温度和凝胶能力。结果成功合成了C14-L-Phe-OMe、C16-L-Phe-OMe及C18-L-Phe-OMe，并确证了其结构；三种凝胶因子的熔程分别为61？．3～63．1、72．1～73．0和62．3～64．1；胶凝能力大小顺序是：C16-L-Phe-OMe＞C18-L-Phe-OMe ＞C14-L-Phe-OMe；三种凝胶因子在一级大豆油中的胶凝焓变分别为42．58 kJ／mol、22．61 kJ／mol和65．01 kJ／mol。结论合成的一系列脂酰苯丙氨酸凝胶因子具有较好的胶凝能力，其中C16-L-Phe-OMe的胶凝能力最强，有望作为一种局部给药的长效释药载体。