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新型双功能手性硫脲小分子催化剂的合成及其在Michael加成反应中的应用

Synthesis of New Bifunctional Chiral Thioureas Organocatalysts and Their Application in Michael Addition

摘要奎宁和手性氨基醇通过硫脲片段组合,合成了4个新型的具有多氢键供体的双功能手性硫脲类小分子催化剂(5a-5d),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS表征.以查尔酮为底物,硝基甲烷为亲核试剂,考察了5a ~ 5d在Michael加成反应中的催化活性和对映选择性.结果表明,以Na2C03为碱,三氯甲烷为溶剂,5c为催化剂,于室温反应24h,加成产物4-硝基-1,3-二苯基丁烷-1-酮的收率69%,对映选择性86%.

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分类号 O623.736O623.627
栏目名称
DOI 10.3969/j.issn.1005-1511.2013.03.004
发布时间 2013-08-19(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
基金项目
国家自然科学基金(21072228)
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