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高区域选择性合成α-亚甲基-β-硫代酯类化合物

Highly Regioselective Synthesis of α-methylene β-mercapto Esters

摘要本文报道了一种新颖的路易斯碱催化Morita-Baylis-Hillman碳酸酯和硫代醋酸酯的酯交换-硫代烯丙基烷基化串联反应.该反应具有很高的区域选择性(大于95∶5),能够高产率(最高98%)生成多种α-亚甲基-β-含硫酯类化合物.通过这一策略,可以有效避免Morita-Baylis-Hillman碳酸酯类化合物与硫酚类化合物的直接共轭加成-消除串联反应.值得一提的是,这一反应可以使用生物碱(DHQD)2AQN作为手性路易斯碱催化剂,产物具有良好的对映体选择性(ee =80%),该结果体现了这一新型串联反应的发展潜力与应用前景.

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