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可见光促(E)-硝基烯烃异构化

Isomerization of (E)-Nitroolefins Promoted by Visible Light

摘要由于在同一反应中能够表现出不同的反应活性及立体选择性,分别使用(E)-烯烃和(Z)-烯烃作为合成子能够极大地提高分子多样性.因此,(E)-烯烃和(Z)-烯烃在有机合成中具有同等重要的地位.然而,尽管(E)-硝基烯烃能够很方便地合成出来,目前可用于构建(Z)-硝基烯烃的方法仍然局限于紫外光驱动的异构化.并且,这一方法仍然面临两点重大挑战:高能紫外光容易造成副反应增多,(Z)-硝基烯烃的产率均不尽如人意;同时,缺乏底物普适性尝试.本文报道了一种通过低能量可见光照射下(E)硝基烯烃向(Z)-硝基烯烃转变的光敏异构化反应.在3W蓝色LED灯照射并选用硫脲作为添加剂的条件下,一系列具有不同电子及位阻效应取代基的(E)-硝基烯烃能够很方便地转变为重要的(Z)-硝基烯烃,收率为42%~72%.

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分类号 O62
栏目名称 化学与化工
DOI 10.3969/j.issn.1003-4978.2016.05.012
发布时间 2016-10-14
基金项目
国家自然科学基金NSFC项目 河南省高校创新团队支持计划项目 2015年度河南省基础与前沿技术研究计划项目 2016年度河南省基础与前沿技术研究计划项目
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