换一批
换一批硝基取代的芳香卤代烃在低共熔溶剂中的二甲氨基化反应
Dimethylamination of nitro-substituted aromatic halides in deep eutectic solvents
摘要目的 利用卤代芳烃的亲核取代反应在芳环中引入二甲氨基,探讨反应条件对硝基取代的芳香卤代烃胺化反应的影响.方法 以 2-溴-1-氟-4-硝基苯作为模型探究最佳反应条件,并用不同位置、不同卤原子取代的硝基苯探究反应底物的范围.结果 反应最佳反应条件为使用 1.00 mL的N,N-二甲基甲酰胺(N,N-dimethylformamide,DMF)为胺化剂,1.5 倍当量KOH提供碱性环境,5.00 mL的低共熔溶剂(deep eutectic solvents,DESs)(氯化胆碱∶甘油=1∶2)为溶剂,在80℃下反应24 h.在底物范围扩展中有效得到一系列 4-二甲氨基硝基苯化合物及其衍生物,经 1H-NMR、13C-NMR确证其结构.结论 DMF在DESs中可以有效充当二甲氨基化试剂,DESs溶剂选择性提高硝基对位上的卤原子的亲核取代反应活性,且不活化邻位卤原子,在优化后的最佳条件下反应,最高产率可达 84%.这种特殊的区域选择性是其他溶剂中不具备的优势,同时该方法具有绿色环保、简单方便、产率适中的特点.
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关键词
低共熔溶剂亲核取代反应区域选择N,N-二甲基-4-硝基苯胺N,N-二甲基甲酰胺deep eutectic solventsnucleophilic substitution reactionregioselectivityN,N-dimethyl-4-nitroanilineN,N-dimethylformamide
分类号
R284
栏目名称
DOI
10.3969/j.issn.1674-070X.2024.07.009
发布时间
2024-09-14
基金项目
湖南省教育厅科学研究项目（21A0239）；
大学生创新创业训练计划项目（S202310541069）
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