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DPPA催化芴-9-羧酸的新颖脱羧反应

An unusual decarboxylation of fluorene-9-carboxylic acid catalyzed by DPPA

摘要以0.096 mmol叠氮磷酸二苯酯(Diphenylphosphorazidate,DPPA)为催化剂,在极性溶剂和0.48 mmol的三乙胺存在的条件下,0.48 mmol芴-9-羧酸可以发生新颖的脱羧反应.考察了水、有机溶剂以及不同物质的量的DPPA和三乙胺对反应收率的影响.并针对反应结果,提出了可能的反应机理,即:反应中芴-9-羧酸形成的碳负离子可以被结构中的五元环稳定,亲核进攻DPPA形成六元环状过渡态,并发生分子内消除反应,得到脱羧产物.

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分类号 TM344.1
栏目名称
DOI 10.3969/j.issn.0258-3283.2012.06.017
发布时间 2012-07-27(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
基金项目
国家自然科学基金(21002028)
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