1-(5-溴吡啶-2-基)环丙烷羧酸甲酯的合成

Synthesis of 1-(5-Bromopyridine-2-yl)Cyclopropane Methyl Formate

二维码有效期 120s

摘要以2-(5-溴-2-吡啶)乙腈和1,2-二溴乙烷为原料,二甲基亚砜为溶剂,经过烷基化反应获得1-(5-溴吡啶-2-基)环丙烷-1-腈(3),水解反应生成1-(5-溴吡啶-2-基)环丙烷羧酸(2),酯化反应生成1-(5-溴吡啶-2-基)环丙烷羧酸甲酯(1).优化反应条件为:投料比n(1,2-二溴乙烷)∶n(2-(5-溴-2-吡啶)乙腈)=1.02∶1.00,n(氢氧化钾)∶n(3)=3.0∶1.0,溶剂二甲基亚砜用量1.8 L,双氧水滴加时间2.0 h,结晶温度-15℃,pH为8.0.优化条件下目标化合物1收率69.5％,纯度98.6％(HPLC).目标化合物的结构经熔点和1HNMR表征确证.

作者 刘万兴 ^[1] 曹翠莲 ^[2] 刘秀峥 ^[2] 陈文文 ^[2] 王凯 ^[2] 学术成果认领

作者单位 聊城市非公有制企业服务中心,山东聊城 252000;聊城市以芳纶为骨架材料的轮胎用绿色粘合体系研究重点实验室,山东聊城 252000 ^[1] 聊城市以芳纶为骨架材料的轮胎用绿色粘合体系研究重点实验室,山东聊城 252000;聊城金歌合成材料有限公司,山东聊城 252000 ^[2]

关键词 2-(5-溴-2-吡啶)乙腈 1,2-二溴乙烷合成核磁 2-(5-bromo-2-pyridine)acetonitrile 1,2-dibromoethane synthesis 1H NMR

分类号 R979.1

栏目名称 医药及中间体

DOI 10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2024.01.009

发布时间 2024-04-12