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槐庶尺蛾性信息素腺体EAG活性成分绝对构型的鉴定

Determination of the absolute configuration of an EAG active component in the sex pheromone gland of Semiothisa cinerearia Bremer et Grey ( Lepidoptera: Geometridae)

摘要槐庶尺蛾Semiothisa cinerearia Bremer et Grey(鳞翅目:尺蛾科)是我国北方国槐Sophora japonicaL.上的重要食叶害虫.本研究的主要目的是阐明槐庶尺蛾性信息素成分化学结构的绝对构型,为在城市地区环境友好地防控槐庶尺蛾的为害提供一种新方法.经与标准品比较气相色谱保留时间和质谱特征离子,从槐庶尺蛾处女雌蛾(2-3日龄)性信息素腺体溶剂提取物中检测到顺6,顺9-顺-3,4-环氧-十七碳二烯烃和顺3,顺6,顺9-3,6,9-十七碳三烯烃2种成分,在腺体中以100∶4.8±1.3 (N=12)的比例存在.槐庶尺蛾性信息素腺体提取物进一步经手性毛细管色谱柱(CycloSil-B,30 m×0.25 mm ×0.25 μm液膜厚)分离,在优化的程序升温条件下发现腺体成分顺6,顺9-顺-3,4-环氧-十七碳二烯烃具有3R,4S的绝对构型.两种合成的对映异构体混合物顺6,顺9-3R,4S-环氧-十七碳二烯烃和顺6,顺9-3S,4R-环氧-十七碳二烯烃以1.28:1的比例加到腺体提取物中,比例变为1.55∶1.根据这一分析,腺体成分顺6,顺9-顺-3,4-环氧-十七碳二烯烃进一步确认具有3R,4S的绝对构型.该研究结论将为生产上研发高效的槐庶尺蛾性信息素诱芯奠定坚实的基础.

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昆虫学报

昆虫学报

2012年55卷2期

162-167页

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