N-（5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-）-N′-取代基硫脲衍生物的合成及杀虫活性的研究

Synthesis and Insecticidal Activities of N-(5-Dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N′-substituted Thioureas

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摘要为了寻求无公害的杀虫剂,设计合成了系列新型的含有去氢枞酸骨架的1,3,4-噻二唑衍生物。利用1H NMR、IR、MS和元素分析等手段对所合成新化合物进行了分析和表征。探讨了化合物对棉铃虫( Helicoverpa armigera)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)和小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫活性。研究表明在200 mg/L质量浓度下,化合物N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-)-N′-苯基硫脲(3a)和N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-)-N′-间甲基苯基硫脲(3c)对棉铃虫具有良好的杀虫活性,防效率分别达到93.3%和83.3%,而化合物N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-)-N′-邻甲基苯基硫脲(3b)、N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-)-N′-间甲基苯基硫脲(3c)、N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-)-N′-对甲基苯基硫脲(3d)和N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-)-N′-对氯苯基硫脲(3i)对玉米螟具有一定的杀虫活性,防效率分别为66.7%、66.7%、73.3%和60%；此外,对化合物构效关系也进行了讨论,发现苯环上4位取代基对棉铃虫和玉米螟的防效率贡献分别为H>CH3>Cl>CF3>OCH3>Br=F和CH3>Cl>Br>F>H=CF3>OCH3。