1-乙基-3-甲基咪唑 L-乳酸盐作为手性配体用于氨基酸的手性拆分

Application of 1-ethyl-3-methyl imidazole L-lactate as the chiral ligand for the enantioseparation of amino acids

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摘要基于手性配体交换机理，研究了以手性离子液体1-乙基-3-甲基咪唑 L-乳酸盐（[ EMIM][ L-Lac]）为手性配体拆分色氨酸对映体（Trys）、苯丙氨酸对映体（ Phes）和酪氨酸对映体（ Tyrs）的方法。实验考察了背景电解质和中心离子种类、手性配体与中心离子的浓度及比例、运行缓冲液 pH 等因素对 Trys、Phes 和 Tyrs 手性拆分的影响。研究发现，当运行缓冲液为40.0 mmol / L[EMIM][ L-Lac]、20.0 mmol / L 氯化铜（ pH 4.5）时，3对对映体均能得到良好的手性拆分。为了验证[EMIM][L-Lac]的良好性能，实验进一步将 L-乳酸（L-Lac）作为手性配体用于 Trys的手性拆分。对比实验发现，单独使用 L-乳酸，DL-Try 只能得到部分拆分，加入离子液体1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐（EMIM-Ace）后，DL-Try 分离情况得到了很大改善，但出峰时间延长至30 min 以上。而使用[ EMIM][ L-Lac]时，Trys 的出峰时间均在15 min 以内。实验最后还对手性拆分机理做了进一步讨论。实验结果表明：在 EMIM-Ace 辅助 L-Lac 体系中，EMIM-Ace 仅被用于抑制电渗流，并未参与手性配体交换反应；而在[ EMIM][ L-Lac]体系中，参与手性配体交换反应的主要是未解离的[EMIM][L-Lac]，而不是解离后的 L-乳酸根离子形成的 L-乳酸。