识别酪胺的咔唑类荧光探针合成与应用
Synthesis and application of a carbazole-based fluorescent probe for recognizing tyramine
摘要目的:基于激发态分子内质子转移(ESIPT)机制,研发一种用于酪胺检测的新型小分子荧光探针CPIM.方法:通过4-(9H-咔唑-9-基)苯胺和3,5-二碘水杨醛反应缩合得到咔唑类小分子荧光探针CPIM,采用核磁共振氢谱、红外光谱、高分辨质谱表征其结构.通过紫外光谱和荧光光谱等方法研究荧光探针对酪胺的检测性能.通过Job's曲线、红外光谱和核磁共振氢谱对检测机制进行研究.采用标准加入法验证荧光探针的实际应用性.结果:在365 nm紫外灯下,CPIM可以实现酪胺分子的可视化检测.CPIM对酪胺识别具有良好的选择性、灵敏性、抗干扰性、稳定性和重现性,在0~5.0 × 10-6mol/L浓度范围内,体系荧光强度与酪胺浓度呈良好的线性关系,其检测限为4.36×10-7 mol/L,与酪胺的结合常数为9.98×104 M-1.CPIM与酪胺以 1∶1结合脱水后形成复合物,进而抑制ESIPT过程,并生成大的p-π共轭体系导致荧光显著增强.此外,CPIM还可对实际样品中的酪胺进行检测.结论:CPIM具有良好的酪胺检测能力,具有选择性高、灵敏性好、检测限低、稳定性好的特点.
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