白桦脂醇酯类衍生物合成及体外抗氧化活性评价

Synthesis and In Vitro Antioxidant Activity Evaluation of Ester Derivatives of Betulin

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摘要目的通过对白桦脂醇不同位点的修饰及进一步抗氧化活性分析,探讨白桦脂醇各修饰位点与抗氧化活性间的关系.方法以白桦脂醇为起始物,以四氢呋喃(THF)或二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,控制反应温度及酸酐当量,进行酰化、羟基保护、氯铬酸吡啶鎓盐(PCC)氧化、脱保护基等反应合成 7 个目标化合物,即3,28-二乙酰基白桦脂醇、3,28-二烯丙酰基白桦脂醇、28-乙酰基白桦脂醇、28-烯丙酰基白桦脂醇、3-乙酰基白桦脂醇、3-烯丙酰基白桦脂醇和 3-羰基白桦脂醇.采用 1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)法测定目标化合物的体外抗氧化活性.结果白桦脂醇衍生物的结构通过核磁共振(NMR)图谱、高分辨液质联用(HRLC-MS)综合解释得以验证.DPPH法测试结果显示,白桦脂醇、3-乙酰基或烯丙酰基白桦脂醇及 28-乙酰基或烯丙酰基白桦脂醇对DPPH均有一定的清除作用,且呈浓度依赖性,28-乙酰基或烯丙酰基白桦脂醇对DPPH的清除效果优于白桦脂醇及 3-乙酰基或烯丙酰基白桦脂醇.在相同条件下,3-羰基白桦脂醇与 3,28-双酰基(乙酰基或烯丙酰基)取代白桦脂醇无明显清除DPPH的作用.此外,烯丙酰基修饰的白桦脂醇体外抗氧化活性优于对应的乙酰基修饰的白桦脂醇.结论建立了简单易行的白桦脂醇酰化及羟基官能团保护方法.28-烯丙酰基白桦脂醇表现出更优良的体外抗氧化活性,提示白桦脂醇 28-位引入吸电子作用基团可能提高其抗氧化作用.