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摘要6-脱氧-D-艾杜七碳糖广泛分布于空肠弯曲杆菌的脂多糖和荚膜多糖中，这两种多糖对于空肠弯曲杆菌的生物识别有着至关重要的作用。但6-脱氧-D-艾杜七碳糖的合成及在空肠弯曲杆菌荚膜多糖中存在的6-脱氧-D-艾杜七碳糖β-糖苷键的构建仍是目前未被很好解决的重大难题。因此我们发展了一条高效合成6-脱氧-D-艾杜七碳糖的路线，并以酰基1,3参与效应及位阻效应为核心完成了6-脱氧-D-艾杜七碳糖β-糖苷键的构建。<br>　　该合成路线以全乙酰化葡萄糖为起始原料，经过一系列保护基转换合成葡萄糖醛酸。采用“首尾翻转”策略，使用脱羧乙酰化的方法将葡萄糖醛酸翻转为6-脱氧-D-艾杜七碳糖。此后对6-脱氧-D-艾杜七碳糖进行修饰，通过酰基的1,3参与效应和位阻效应屏蔽糖苷化反应中的α面，从而构建β-糖苷键。实验表明，当3位羟基用特戊酰基(Piv)进行保护时，能以较好的立体选择性及收率得到β构型的糖苷化产物，且该方法对于不同类型，不同位阻及不同活性的糖苷化受体均适用。<br>　　于空肠弯曲杆菌菌株CG8486中分离出的荚膜寡糖76能使生物体产生强烈免疫应答，具有成为疫苗的潜力，但是该寡糖结构较为复杂，迄今为止还未有其合成的相关报道。该分子合成的难点在于：1)-脱氧-D-艾杜七碳糖在自然界中存在稀少，没有高效的合成方法；2)高能的椅式构象及1,2-顺式糖苷键导致6-脱氧-D-艾杜七碳糖β-糖苷键是糖化学中最难构建的化学键之一。<br>　　在合成寡糖片段76之前，本论文以氨基葡萄糖盐酸盐为原料，经过8步，以13%的总收率合成了氨基葡萄糖砌块。利用本课题组发展的高碳糖合成方法，以商业可得的全乙酰化葡萄糖为起始原料，经过16步，以9.7%的总收率得到6-脱氧-D-艾杜七碳糖砌块。合成了三种“Piv-like”保护基取代不易脱除的Piv，从三者当中筛选出最优保护基，引至6-脱氧-D-艾杜七碳糖的3位羟基上，并将其制备为邻炔基苯甲酸酯给体。该给体与氨基葡萄糖受体在金催化剂的促进下进行糖苷化，以较好收率及单一β构型的立体选择性得到糖苷化产物—空肠弯曲杆菌CG8486荚膜寡糖76的二糖单元。随后对二糖单元进行保护基操作和离去基的安装得到二糖受体与给体，同样用金催化剂促进糖苷化反应得到四糖片段。在得到四糖之后，我们尝试合成更大寡糖片段，目前在研究中。