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摘要氟原子具有小的原子半径、最大电负性以及C-F键能强等特点。正是这些特性，使得氟原子或者含氟基团被引入到有机分子后能够明显改变母体分子的物化性质以及生物性能。目前，含氟化合物已经被广泛应用在农业、医药、材料等领域。但是自然界中的含氟有机物是极其有限的，因此发展高效简洁、绿色经济的方法合成含氟化合物是有机氟化学的重要任务之一。本论文以一些重要含氟化合物的合成为导向，通过廉价易得的卤（碘/溴/氯）代含氟试剂为原料，发展绿色简洁的新方法使之和烯烃、炔烃、芳烃、氨基酸锌试剂进行直接高效的偶联反应。此外，对所涉及的反应机理进行了初步的探讨，本论文研究主要包括三部分工作：<br>　　第一部分：溶剂和氟烷基碘代物弱相互作用的氟烷基化反应<br>　　弱相互作用（EDA复合物，卤键）诱导的氟烷基化反应由于其特点在合成一些特定含氟有机物中具有独特的优势，在以前的工作中，充当电子给体的往往是有机胺或者是底物本身。在本章研究中，我们首次发现在可见光照射下，在氟烷基碘代物和溶剂之间的弱相互作用的诱导下就可以高效的生成氟烷基自由基，进而引发各种氟烷基化反应。如烯烃、炔烃的1,2-加成反应以及芳烃和杂环的氟烷基化反应。该反应体系具有反应条件简洁，条件温和，原子经济性好的特点。此外，这一发现对含氟材料的合成也具有一定的指导作用。<br>　　第二部分：弱相互作用力诱导烯烃的二氟烷基环化反应<br>　　苯并呋喃和二氢吲哚是重要的药物活性骨架，实现这类化合物的氟烷基化引起了我们研究兴趣。在本章研究中，我们利用有机碱和氟烷基碘代物之间的弱相互作用力，成功实现了烯烃的氟烷基环化反应。该方法从简单易得的原料出发，为合成含二氟烷基的苯并呋喃衍生物提供了一种新思路。机理实验进一步证明烯烃的1,2-加成产物是该反应的关键中间体。<br>　　第三部分：含氟高苯丙氨酸的高效合成<br>　　氨基酸的获得一直以来都是多肽合成中需要解决的关键问题之一，连有多氟芳烃的氨基酸在多肽的合成以及新药的研发中有着十分重要的应用，但是合成这类化合物的方法十分有限，严重阻碍了相关领域的研究。因此发展高效，简洁的方法合成这类化合物对肽化学领域是十分重要的。在本章中我们以廉价易得的天然氨基酸丝氨酸为起始原料，将其转化为锌试剂后，对其和多氟苄溴/氯在镍催化下的偶联反应进行研究。发现该反应无需加入配体就能够很好的进行，对于长链的烷基溴也可以很好的抑制β-H消除从而以较好的收率得到目标产物。该方法具有反应体系简单，官能团耐受性好等优点。机理研究发现额外加入单齿配体对反应无影响，加入双齿配体则会抑制反应。因此，我们推测氨基酸不仅仅是作为反应物，而且充当了配体的作用。进一步的计算表明氨基酸在催化循环中可能和Ni催化剂形成了稳定的六元环的过渡态。