环丙醇开环环化合成四氢-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶研究-论文-万方医学网

环丙醇开环环化合成四氢-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶研究

二维码有效期 120s

收藏纠错

摘要1,2,3-三氮唑类化合物是一类重要的含氮杂环化合物，含有该结构的化合物具有多种不同的生物活性，如抗肿瘤、抗疟疾、抗真菌、抗病毒等。作为一类重要的1,2,3-三氮唑化合物，由三氮唑与哌啶形成的4,5,6,7-四氢-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶也是一类极具应用潜力的杂环骨架，在药物化学和有机合成中具有广阔的应用前景。目前，该类化合物的合成方法主要包括炔基与叠氮的分子内1,3-偶极环加成反应、1,2,3-三氮唑的分子内烷基化反应、三氮唑的直接C–H官能化和[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶化合物的部分氢化还原等。但这些方法往往需要多步转化反应制备相应底物，而且反应条件剧烈、反应效率低等。环丙醇是一类重要的有机合成中间体，其与芳香化合物的开环芳基化反应能够实现β-芳基酮化合物的便捷合成，但其与芳杂环化合物的分子内芳基化构建芳杂环并环骨架还未见文献报道。本论文研究工作探索了环丙醇与三氮唑的分子内开环芳基化反应，在Ag2O/Na2S2O8存在的条件下，以高达85%的收率得到了一系列手性4,5,6,7-四氢-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶化合物，反应条件温和，底物普适性好，反应效率高。初步的机理研究表明，该反应可能经历了自由基反应历程。该研究工作证实了环丙醇与芳杂环的分子内反应可行性，为芳杂环并哌啶骨架的构建提供了新的思路。有望将其应用于结构更加多样化的含有该骨架生物活性分子的合成中。