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摘要巴西木素（Brazilin）是从苏木中分离出来的一种天然产物，具有抗炎、抗血小板、降血糖、抗菌、保肝、抗肿瘤等生物活性，特别是在抗癌方面具有显著的效果，研究发现其对膀胱癌细胞有非常显著的杀伤作用，有可能成为膀胱癌化学预防和治疗的潜在药物。<br>　　巴西木素的化学特征是具有一个苯并二氢吡喃环结构的高异黄酮结构，在C-3位有一个羟基，在两个苯环上的C-7、C-12、C-13为三个酚羟基。因其杰出的生物活性吸引了众多科研小组的兴趣，对其化学合成和活性机制进行了大量的研究。然而，巴西木素结构中可能的药效团、结构对活性的影响等几乎没有报道，构效关系的缺少极大地限制了巴西木素的药用开发。本论文基于巴西木素母核结构来合成制备巴西木素的类似物，在此基础上进行膀胱癌T24细胞的抑制实验，初步探索巴西木素的构效关系。<br>　　在不改变巴西木素的ABCD母核环结构的基础上，论文设计了3个巴西木素的类似物，即C-3位为-CH2OH链结构的巴西木素类似物Ⅰ、D环C-7位和C-8位为两个酚羟基的巴西木素类似物Ⅱ和D环上C-5位、C-6位和C-7位为三个酚羟基的巴西木素类似物Ⅲ。以3,4-二甲氧基苄醇为最初始的原料，通过一系列的化学反应，包括SN2反应，Mitsunobu反应，戴斯马丁氧化反应，Prins/Friedel-Crafts串联反应和脱甲基反应等合成了巴西木素类似物Ⅰ（11步，总产率5%）、Ⅱ（10步，总产率10%）、Ⅲ（10步，总产率9%），同时得到了巴西木素类似物Ⅰ的三氟乙酸酯（11步，总产率4%）。<br>　　在得到这些巴西木素类似物的基础上，论文对它们进行了膀胱癌T24细胞的体外活性研究，发现巴西木素类似物Ⅰ及其三氟乙酸酯对T24细胞的抑制作用较弱，而巴西木素类似物Ⅱ和Ⅲ对T24细胞的抑制作用较强。实验结果初步显示C-3位的取代基团对活性有显著的影响，而D环上增加羟基则不利于提高巴西木素抑制T24细胞的活性。