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氧化锍叶立德参与的B-H插入和C-H活化环化反应研究

摘要氧化锍叶立德是指硫正离子与碳负离子相连的一类两性离子化合物。其中碳负离子具有较强的亲核性,可与金属发生配位,释放一分子二甲基亚砜,生成高活性的金属卡宾中间体。在化学性质上与重氮化合物类似,广泛的用于X-H插入、C-H活化、环加成、交叉偶联等反应中。本文对近年来氧化锍叶立德参与的X-H插入反应和C-H活化反应做了详细的归纳总结,并从稳定的氧化锍叶立德出发,快速高效的合成了α-硼代羰基化合物、二氢嘧啶吲哚酮和吲哚并噁嗪衍生物。具体内容分为以下三个部分。<br>  第一章,简要概述了氧化锍叶立德在药物合成中的运用,详细介绍了氧化锍叶立德参与的X-H插入反应和C-H活化反应。<br>  第二章,介绍了α-硼代羰基化合物的研究意义以及合成此类化合物的方法。发展了氧化锍叶立德与三甲胺-硼烷配合物在铱催化下发生B-H插入合成α-硼代羰基化合物的方法。该方法具有底物范围广、官能团兼容性高等特点。同时,该反应还可用于结构复杂的药物分子的后期修饰,如萘普生、丙磺舒、布洛芬、奥沙普秦、伊索克酸、雌酮和睾酮等。<br>  第三章,介绍了多环并吲哚化合物的研究价值以及目前合成此类化合物的方法。发展了氧化锍叶立德与N-甲酰胺吲哚底物在铑催化下C-H活化、化学选择性的环化合成二氢嘧啶吲哚酮和吲哚并噁嗪衍生物的反应。该方法具有反应条件温和、氧化还原中性、底物范围宽广、官能团兼容性好等特点。同时,该反应还可用于布洛芬、丙磺舒和睾酮药物分子的后期修饰。

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导师 杨帆
学位信息:
广东药科大学 药学 药学(硕士) 2022年
分类号 R914.5
发布时间 2023-03-29
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