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摘要目的：通过“二氟甲基重氮甲烷”作为含氟砌块，构建二氟甲基取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物和二氟甲基取代的3-硝基-1H-吡唑类化合物。<br>　　方法：(1)原位生成“二氟甲基重氮甲烷”与3-烯基-2-氧化吲哚反应，通过对反应溶剂、反应时间、反应气体环境等进行筛选，构建最佳反应体系，在最佳反应条件下合成一系列二氟甲基取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉化合物，并进行克级实验；通过控制实验对反应机理进行探究。(2)以醋酸催化二氟乙胺、亚硝酸叔丁酯和硝基苯乙烯三组分串联反应为基础，对反应当量、反应溶剂、反应时间等进行优化，筛选出最佳反应条件，在最佳反应条件下构建一系列二氟乙基取代的亚硝胺化合物，并对二氟乙基取代的亚硝胺化合物进行放大实验及官能团转化实验；通过控制实验对反应机理进行探究。(3)“二氟甲基重氮甲烷”与硝基苯乙烯反应，通过对反应溶剂、反应温度、反应时间等进行筛选，构建最佳反应体系，在最佳反应条件下合成一系列二氟甲基取代的3-硝基-1H-吡唑化合物，并进行克级实验；通过控制实验对反应机理进行探究。<br>　　结果：(1)以41–85％的收率合成了23个含二氟甲基的吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物；克级实验收率为93%；通过控制实验提出了可能的反应机理。(2)以高达99%的收率合成了22个二氟乙基取代的亚硝胺类化合物；克级反应收率为78%并以良好的收率实现了官能团的转化实验；通过控制实验提出了可能的反应机理。(3)以49–91%的收率合成了23个二氟甲基取代的3-硝基-1H-吡唑类化合物；克级反应收率为61%；通过控制实验提出了可能的反应机理。<br>　　结论：(1)从简单易得的原料出发，以[3+2]环化/1,3-H迁移/重排/脱氢串联反应为关键步骤，构建一类二氟甲基取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉化合物。(2)开发了一种醋酸催化二氟乙胺，亚硝酸叔丁酯和硝基烯烃三组分串联反应，实现了二氟乙基取代的亚硝胺类化合物的合成。(3)“二氟甲基重氮甲烷”和硝基烯烃为底物，通过“双瓶反应体系”高效实现了二氟甲基取代的3-硝基-1H-吡唑类化合物的合成。