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摘要喹唑啉酮是一类重要的含氮杂环化合物，其化学结构常出现在天然产物和药物中，具有抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗菌、抗疟疾等多种药理活性，也具有良好的荧光特性，因此受到了药物化学界的广泛关注和研究。喹唑啉酮的合成方法被广泛开发，但是一般需要高温条件或者金属催化剂以及外源氧化剂参与反应，不符合绿色化学的理念。为了克服以上缺点，我们开发了一种可见光诱导合成喹唑啉酮的方法，并将其用于合成天然产物以及糖苷与脱氧尿苷的修饰，也进行了细胞毒性实验。具体工作内容如下：<br>　　1.我们首先对光催化剂进行了筛选，实验结果表明无需外加光催化剂反应即可顺利进行。在此基础上，我们对溶剂、光源等影响因素进行了筛选，最终确定了最优条件：5WLED紫光作为光源，冰醋酸作为溶剂，室温反应12至24小时。确定了最佳反应条件后，我们使用不同的醛对该条件进行了适用性考察，结果显示无论是带给电子基团（甲基、甲氧基）还是吸电子基团（酯基、醛基）的苯甲醛都获得了良好至优秀的产率，含有杂环结构如吡啶、噻吩、呋喃的醛以及脂肪醛如乙醛、丁醛等也能顺利反应。为了探究其实用价值，我们进行了克级放大实验，发现产率略有提高。我们也利用其中两种产物进行合成转化，合成了两种具有抗肿瘤活性的天然产物schizocommunin和mackinazolione。为了进一步了解反应的细节，我们进行了控制实验来研究反应机理，氮气环境下反应产率下降，证明了氧气参与了部分氧化。黑暗条件下得到了中间体I，紫外-可见光吸收测试显示中间体I能明显吸收光反应器的发射光（波长为380至400纳米），解释了该反应无需外源光催化剂的原因。我们推测反应过程可分为两个步骤：第一步，醋酸作为路易斯酸催化醛与胺缩合，生成二氢喹唑啉酮中间体I；第二步，中间体I吸收光能脱氢氧化生成喹唑啉酮产物。<br>　　2.为了探究该条件在生物分子修饰中的应用潜力，我们选择了豆腐果苷和绣线菊苷与带取代基的邻氨基苯甲酰胺进行反应，以中等至良好的产率成功合成了含糖苷结构的喹唑啉酮结构。我们也合成了5-甲酰基脱氧尿苷，并以此为底物构建了5-位喹唑啉酮取代的脱氧尿苷，且在后处理纯化阶段无需柱色谱分离纯化即可得到高纯度产物，证明了该条件的实用性。<br>　　我们开发了一种可见光诱导合成喹唑啉酮的方法，该方法简单、温和、高效，底物适用范围广，无需外加金属催化剂和氧化剂，可应用于糖苷和脱氧尿苷的修饰，具有一定的实用价值。