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新型硼杂环化合物的快速构建及亚氨基硼酸盐的合成研究

摘要本文主要由新型硼杂环化合物的快速构建及亚氨基硼酸盐的合成研究两个部分组成。<br>  第一部分:新型硼杂环化合物的快速构建<br>  近年来,有机硼化合物应用越来越广泛。在有机化学领域,含硼化合物因具有良好的稳定性和反应活性,常被用于交叉偶联反应。其次,研究发现,通过将硼酸酯类化合物和抗癌药物连接制成前药可以降低药物的不良反应,提高药理活性。与此同时,Burke团队首次使用N-甲基亚氨二乙酸(mida)作为硼掩蔽基团,成功合成了天然产物ratanhine。Suginome课题组开发了1, 8-二氨基萘(dan)和邻氨基苯甲酰胺(aam)作为新的硼掩蔽基团,进一步促进了迭代铃木反应(SMC)的发展。然而,现有的有机硼杂环化合物种类较少且合成难度较大,通常涉及高温、贵金属催化剂和复杂的后处理等苛刻条件。因此,开发一种更快速、更环保的合成新型硼杂环化合物的方法具有重要意义。本文介绍了在乙酸乙酯中硼酸分别与胺肟、α-羟基肟和 α-羟基腙在无催化剂条件下合成新型硼杂环化合物的简便方法,并分别验证了反应的适用范围。此外,选择其中部分化合物进行适用性考察,并成功得到了铃木偶联的产物,因此该研究有望为前药设计和硼掩蔽策略提供新的思路。<br>  第二部分:亚氨基硼酸盐的合成研究<br>  荧光成像在生物医学领域被广泛应用,因其具有较高的分辨率、出色的灵敏度和对生物样品的低损伤等特点而成为活细胞成像的理想工具。现已发现的荧光染料有罗丹明、荧光素、硼二吡咯亚甲基(BODIPY)等。然而,大部分传统的荧光团会发生聚集荧光淬灭(ACQ),因此开发新型荧光染料是必要的。本文阐述了一类新的硼酸水杨基腙(BASHY)染料即新型亚氨基硼酸盐,可通过 α-羟基腙与水杨醛缩合,再与苯基硼酸络合得到。此外,并对合成的化合物进行了光物理性质的测定,进一步揭示了其潜在的应用价值,这将为新型荧光染料和荧光探针的开发奠定基础。

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