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摘要目的：以易得的氟烷基溴化物、氟烷基碘化物及TogniⅡ试剂作为含氟砌块，通过氟烷基自由基反应构建硝基咪唑类和吲哚类氟烷基化产物。<br>　　方法：（1）利用易得的氟烷基溴化物与二甲硝咪唑进行模板反应，通过对光催化剂、碱、溶剂、氟烷基溴化物当量等反应条件进行筛选，优化得到最佳反应条件。在最优反应条件下验证该反应的底物普适性，制备得到了一系列氟烷基化硝基咪唑衍生物，并考察了部分氟烷基化衍生物的体外抗菌活性。同时，通过控制实验对反应机制进行了研究。（2）以市售TogniⅡ试剂和二甲硝咪唑进行模板反应，通过对光源、碱、溶剂、TogniⅡ试剂当量等反应条件进行筛选，优化得到最佳反应条件。在最优反应条件下验证该反应的底物普适性，制备得到了一系列三氟甲基取代的硝基咪唑类衍生物。同时，通过控制实验对反应机制进行了研究。（3）以TogniⅡ试剂和3-甲基吲哚进行模板反应，通过对温度、溶剂、TogniⅡ试剂当量等反应条件进行筛选，优化得到最佳反应条件。在最优反应条件下验证该反应的底物普适性，合成了一系列三氟甲基取代的吲哚类衍生物。同时，通过控制实验对反应机理进行研究。<br>　　结果：（1）以中等至较好的分离产率制备得到了23个氟烷基化硝基咪唑衍生物；抗菌实验结果显示，6种氟烷基化衍生物的抗菌活性优于母体化合物；通过控制实验提出了可能的反应机理。（2）以优异的分离产率合成了17个三氟甲基取代的硝基咪唑类化合物；通过控制实验提出了可能的反应机理。（3）以较高的分离产率合成了21个三氟甲基取代的吲哚类化合物；通过控制实验提出了可能的反应机理。<br>　　结论：（1）从简单易得的原料出发，在可见光照射下，以fac-Ir(ppy)3为催化剂，构建了一种硝基咪唑与氟烷基溴化物、氟烷基碘化物及TogniⅡ等试剂制备氟烷基化硝基咪唑衍生物的高效、简便方法。（2）在第一章研究的基础上，开发了一类<br>　　绿色、高效的无过渡金属参与的硝基咪唑三氟甲基化反应。（3）以TogniⅡ为三氟甲基化试剂，在温和条件下构建了一种高效合成吲哚类三氟甲基化衍生物的方法。