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摘要木质素是植物细胞壁的主要成分，是结构复杂的芳香族聚合物，它为植物提供机械支持，在运输水分和抵抗病原体方面起着至关重要的作用。深入探究植物细胞壁内木质素结构及其沉积机制，对于推动生物质能源领域的发展至关重要。本研究借助生物正交化学方法，对植物细胞壁的木质化过程进行了研究。具体内容如下：<br>　　（1）木质素脱氢聚合物的合成。合成了五种木质素前驱物（对香豆醇-β-D-葡萄糖苷、松柏醇-β-D-葡萄糖苷、芥子醇-β-D-葡萄糖苷、2-O-炔丙基-对香豆醇-β-D-葡萄糖苷和2-O-炔丙基-松柏醇-β-D-葡萄糖苷），并合成了不同比例的木质素脱氢聚合物（DHPGlc）。通过 FT-IR、UV、2D-HSQC NMR、GPC 和荧光光谱对合成的DHPGlc进行检测，发现含炔基标记的前驱物不会影响木质素的正常聚合并且在聚合过程中不会脱落具有生物相容性。<br>　　（2）亚麻植物细胞壁木质化过程的研究。使用木质素前驱物 2-O-炔丙基-对香豆醇-β-D-葡萄糖苷和2-O-炔丙基-松柏醇-β-D-葡萄糖苷培养亚麻，通过铜催化的叠氮化物-炔环加成反应（CuAAC）进行荧光点击，结合超激光共聚焦显微镜得到了亚麻细胞壁的不同区域的荧光图像。荧光数据分析发现，次生木质部是木质化发生的主要区域。在木质部细胞中，纤维管胞和射线薄壁细胞表现出不同的木质化过程；在形成层细胞中，细胞壁的木质化区域先出现在胞间层，然后出现在次生细胞壁中；在正在分化的细胞中，细胞角隅的木质化优先于复合胞间层。上述结果说明亚麻次生木质部细胞壁中的木质化过程是始于细胞角隅，而后发生在胞间层，最后发生在次生细胞壁中的。同时，细胞壁上的纹孔结构也保持着活跃的木质化能力。<br>　　（3）银杏植物细胞壁木质化过程的研究。使用 2-O-炔丙基-松柏醇-β-D-葡萄糖苷分别对银杏幼苗和银杏枝干进行培养，经荧光点击反应后，结合超激光共聚焦显微镜得到了银杏细胞壁的不同区域的荧光成像图。荧光数据分析发现，银杏幼苗中的木质素沉积始于细胞角隅，而后发生在胞间层，最后发生在次生细胞壁中。幼苗中木质部的木质化能力高于韧皮部，木质素的组成与细胞壁中单体的可获得性直接相关。在银杏枝干的形成层细胞中，胞间层的木质化是优先于次生细胞壁的。此外，提取了枝干形成层的纤维素酶解木质素（CELGlc），并对其进行FT-IR、2D-HSQC NMR、GPC、UPLC-MS 及荧光光谱检测。结果表明引入的标记能够参与银杏植物体内木质素的正常聚合且不脱落，炔基标记糖苷基木质素单体作为探针工具深入探究植物细胞壁内木质化过程应用前景广阔。