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摘要有机硼酸类化合物与有机卤代物在药物化学，材料科学和化工领域都有非常广泛的应用。在医药领域，含有机硼酸结构的小分子药物有许多处在临床研究阶段中或已上市；卤代物中卤素原子与生物靶点中蛋白质的卤键作用使其成为药物分子设计研究的热点。经典的硼酸类化合物合成方法可分为过渡金属催化的偶联反应，格式试剂或者正丁基锂试剂参与的硼化反应。这些方法都需要金属的参与，催化剂昂贵、反应条件苛刻、反应试剂的危险性高等缺点限制了它们更长远的发展。作为一种重要的化工原料，芳香卤代物的传统合成方法有桑德迈尔反应等，这些反应需要加入铜盐作为催化剂。残留金属离子难以去除的问题使得这些方法在药物分子的后期官能团修饰上的应用受到限制，开发以更廉价的化合物为原料，使用更温和的反应条件，避免金属催化剂参与的合成方法逐渐成为化学家研究的方向和热点。本文利用可见光诱导下还原硝基芳烃和芳胺硼化与卤化的两步反应相结合，实现了以廉价易得的硝基芳烃为原料，在无金属参与的温和条件下的硝基芳烃类化合物的脱硝基硼化与卤化反应的方法开发。该方法可获得具有广泛用途的小分子砌块，有利于合成复杂结构化合物，也可应用于药物的后期官能团化。本文研究内容主要分为以下两个部分：<br>　　第一部分实现了可见光促进的的硝基芳烃化合物的脱硝基硼化反应，以对硝基苯甲酸甲酯为底物，经实验中的反应条件筛选，得到最佳反应条件为在氮气氛围下，氟硼酸钠为添加剂，3.2当量的联硼酸频那醇酯为还原剂和硼化试剂，2当量的甲基磺酸和亚硝酸叔丁酯为重氮化试剂，异丙醇和1,4-二氧六环为溶剂，在2*10 W灯（380 nm）照射下室温反应 18 h。在该最优反应条件下，对一系列硝基芳烃类化合物的适用性进行了探索。并将合成的芳香硼酸酯类化合物作为小分子砌块完成了普通菲啶环的构建后，应用该方法合成了含有菲啶环的甲氧氯普胺和塞来昔布衍生物，实现了该方法的进一步拓展应用。<br>　　第二部分实现了可见光促进的硝基芳烃的脱硝基卤化反应，以对硝基苯甲酸甲酯为底物，最佳反应条件为在氮气氛围下，2.1 当量的联硼酸频那醇酯为还原剂，5当量的二碘甲烷为碘化试剂，2当量的氟硼酸和亚硝酸叔丁酯为重氮化试剂，异丙醇和1,4-二氧六环为溶剂，在 20 W 灯（380 nm）照射下室温反应 18 h。在该最优反应条件下，含有不同给电子基和吸电子基取代以及单取代和多取代的硝基苯类化合物均可得到目标产物，产率在 30%-90%，实现了塞来昔布与磺胺甲恶唑衍生物的全合成。