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卟啉—组氨酸体系的合成及其分子识别行为的初步研究

摘要近年来,卟啉化合物在分子识别研究领域的发展极为迅速,已经成为当前卟啉化学研究的前沿课题。作为良好的分子识别主体,卟啉化合物可以有效的识别各种离子和生物活性分子,应用于酶模拟、光疗、肿瘤的靶向性杀伤、分子探针等。其中虽然实现了一些天然生物酶的功能模拟,但要将其应用于人体还需要一段很长的时间。对于血红蛋白的人工模拟,以往的研究只把注意力集中在化合物对氧气的结合能力上,很少关注与二氧化碳的相互作用。而在生物体内,二氧化碳对于呼吸及维持体内正常生理活动方面显然具有举足轻重的作用。本文设计合成了卟啉.组氨酸体系,并探讨了该体系和二氧化碳之间的相互作用。本文具体研究内容如下: 1.卟啉.组氨酸体系的合成通过化学反应合成卟啉-组氨酸体系;通过不同保护基团的脱除,分别合成具有游离氨基、游离咪唑基及同时具有游离氨基和咪唑基的化合物。 2.比较不同卟啉.组氨酸化合物的分子识别行为探讨氨基和咪唑基对阴离子识别行为的影响;探讨疏水环境对分子识别作用的影响;探讨空间位阻对分子识别作用的影响。结果表明不同化合物对碳酸氢根、碳酸根、磷酸氢二根、磷酸二氢根、硫酸根、亚硫酸根离子具有不同的识别行为,疏水及空间位阻因素可影响主体对离子的选择性识别行为。 3.比较不同卟啉.组氨酸化合物吸附二氧化碳气体的能力根据气压平衡原理,设计出测试吸附二氧化碳的装置,探讨不同卟啉组氨酸化合物的吸附能力;探讨咪唑基、氨基对二氧化碳的吸附能力;探讨疏水环境、空间位阻对二氧化碳吸附的影响。结果表明,只有具有游离氨基的化合物才能有效的吸附二氧化碳,疏水环境和空间位阻不利于二氧化碳的吸附。 综上所述,在设计合成的卟啉.组氨酸体系中,对离子的选择性识别有赖于疏水环境和空间位阻等多种因素,氨基的存在有利于主体物质对二氧化碳气体的吸附。

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导师 刘天军
学位信息:
中国协和医科大学北京协和医学院;中国医学科学院;清华大学医学部 生物医学工程 生物医学工程(硕士) 2007年
发布时间 2007-10-15
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