新型双环β-内酰胺酶抑制剂及二十八烷醇的合成-论文-万方医学网

新型双环β-内酰胺酶抑制剂及二十八烷醇的合成

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摘要本论文的结果之一是以2-金刚烷酮为原料，利用氯磺酰异腈酸酯(CSI)对烯烃的[2+2]环加成反应，合成了可能具有β-内酰胺酶抑制作用的新型双环β-内酰胺化合物(±)-95，(±)-96(图1)，为以后测定其生理活性做好准备，并成功地开发了一条由烯烃出发合成新型双环β-内酰胺的新方法。该方法反应条件温和、路线短，收率高。本论文的第二个主要结果是分别以光学活性的S-(-)-α-蒎烯和R-(+)-α-蒎烯为原料，利用CSI(氯磺酰异腈酸酯)对烯烃的[2+2]环加成反应，并通过对其α—位的甲酰化反应合成了另一类可能具有β—内酰胺酶抑制作用的新型双环β—内酰胺化合物104(图2)，113(图3)，为以后测定其生理活性做好准备。本论文的第三个结果是以光学活性的(1R，5S)—(—)—桃金娘烯醇为原料，利用CSI(氯磺酰异腈酸酯)对烯烃的[2+2]环加成反应，并通过对羟基的氧化反应合成了可能具有β-内酰胺酶抑制作用的新型双环β-内酰胺化合物122(图4)，为以后的生理活性测试做好准备。本论文的另一部分工作是二十八烷醇的合成。二十八烷醇具有增进体力、增强耐力、精力，提高反应灵敏性和应激能力，提高机体代谢率，改善心肌功能等作用。由于天然二十八烷醇的产量及纯度无法满足市场的需求，因此，化学合成是提供二十八烷醇的另一有效途径。以1，10-癸二醇和正十八烷醇为原料，经单溴代，保护羟基，磺酰化以及格氏催化偶联，最后脱保护经6步以61.4％的总收率合成了二十八烷醇130(图5)，为以后的工业化生产提供了重要参考。