石蒜碱型生物碱的骨架构建研究-论文-万方医学网

石蒜碱型生物碱的骨架构建研究

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摘要石蒜碱型生物碱是石蒜科生物碱下的一个重要分支，其在石蒜科植物中有广泛的分布，属于异喹啉类生物碱，具有镇痛、解热、抗炎、杀菌、抗病毒、抗肿瘤等作用，其多种多样的生物活性吸引了众多有机化学工作者的注意力。石蒜碱型生物碱合成的核心问题是如何构建其分子中的四环加兰他烷骨架，即吡咯[d,e]菲啶环。本论文主要尝试通过三种不同的线路来构建加兰他烷骨架，以期望找到较为高效性和普适性的合成线路来实现此类生物碱的全合成。 　　第一章主要综述了近几年来石蒜碱型生物碱骨架构建的研究进展及我们对构建此类生物碱骨架的逆合成分析。 　　第二章主要讲述以对甲氧基苯乙胺为起始原料，经过七步反应得到关键中间体102的过程，并以102为底物尝试一系列的条件试图通过自由基串联反应一步构建B环和D环；以及以化合物106为底物的分子内Diels-Alder反应的尝试。 　　第三章讲述了中间体化合物77、107、116、121的合成过程，以及分别以这几种化合物为底物的分子内氧化偶联反应的一系列尝试。 　　第四章主要讲述了以化合物58为底物，试图通过溴代胺环化和自由基反应构建石蒜碱骨架的一系列尝试。 　　第五章为本论文中相关化合物的具体实验步骤和图谱数据。 　　本文中化合物的结构均通过核磁共振谱的分析得到确认。