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摘要八角莲属，桃儿七属及山荷叶属植物的根和根茎是传统的中药，具有清热解毒、化痰散结、祛瘀消肿之功效。从八角莲，桃儿七及山荷叶的根茎中分离得到的鬼臼毒素是一种具有较强生理活性及独特骨架结构的木脂素类化合物。研究表明鬼臼毒素能抑制细胞中期的有丝分裂，对动物肿瘤有明显的抑制作用。现有2种经过结构改造的鬼臼毒素衍生物Teniposide和Etoposid已作为临床抗肿瘤药物被使用，特别对于小细胞肺癌(small cell lung carcinoma)和睾丸癌(testicular cancer)有较好的效果。由于鬼臼毒素的较强生理活性和独特的骨架结构，合成鬼臼毒素及其类似物从而进行深入的药物化学及生理活性研究具有重要的意义。<br>　　 本论文研究了鬼臼毒素的全合成方法，完成了消旋鬼臼毒素及(+)-鬼臼毒素的全合成，发展了一种新的以Michael加成串联烯丙基化为关键反应的合成策略，发展了利用天然伪麻黄碱作为手性辅基所生成的四氢嗯噁芳基锂试剂对α，β-不饱酯类化合物进行不对称共轭加成.烷基化反应的串联反应。<br>　　 本论文共分为五章，第一章主要综述了近年来有关鬼臼毒素类天然产物的合成进展。<br>　　 第二章采用溴代胡椒醛为原料完成了鬼臼毒素的消旋合成。其关键步骤为芳基锂试剂对于α，β-不饱酯类化合物的共轭加成.烷基化反应及L-脯氨酸(L-Proline)催化的分子内Aldol反应，最终通过分子内酯交换得到鬼臼毒素(Scheme1)。<br>　　 第三章建立了由天然伪麻黄碱生成的四氢噁唑芳基锂试剂对于α，β-不饱酯类化合物的不对称共轭加成一烷基化反应的方法(Scheme2)，并以此反应为关键步骤完成了(+)-鬼臼毒素的全合成。通过比旋光度尤其是与消旋鬼臼毒素、天然鬼臼毒素的手性高效液相色谱分析对照，证实合成产物是(+)-鬼臼毒素(Scheme3)。<br>　　 第四章主要介绍鬼臼毒素类似物的合成工作(Scheme4)。<br>　　 第五章为论文中相关化合物的合成实验操作及其谱图数据。