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摘要蔗糖是一种具有非常优异甜味特性的物质，但过量地摄入蔗糖会引发一系列的健康问题，因此寻求替代蔗糖的甜味物质一直是食品化学家们孜孜以求的，基于蔗糖分子的改性以获得独特性能的蔗糖衍生物是研究热点之一。<br>　　 本文对两类功能性蔗糖衍生物——棉籽糖和卤代蔗糖的制备方法进行了研究，通过对它们的单晶结构的分析和分子模拟，研究了蔗糖衍生物甜味的构效关系，并探讨了甜味产生的机理。<br>　　 棉籽糖是一种广泛存在于棉籽、甜菜等植物中的天然蔗糖衍生物，具有多种保健功能，同时，它也是合成卤代蔗糖衍生物的一种重要原料。本文以棉籽饼粕为原料，对棉籽糖的提取、纯化、结晶工艺进行了较深入的研究，研究表明：采用果胶酶和纤维素酶处理能显著提高棉籽糖的提取率；阴离子交换树脂和吸附树脂较阳离子交换树脂具有更好的脱色效果。此外还就棉籽糖对鱼油等高不饱和物质的抗氧化作用及对小鼠钙吸收作用的影响进行了初步探讨。<br>　　 卤代蔗糖是蔗糖的深加工产品，其中4，1'，6'-三氯-4，1'，6'-三脱氧半乳蔗糖(TGS，即三氯蔗糖)是目前已开发出来的甜味特性最优秀的人工合成甜味剂。它通常是先进行选择性保护与脱保护，而后进行专一的氯化而制得。本文采用4-二甲氨基吡啶(DMAP)催化合成了6，1'，6'-三氧-三苯甲基-2,3,4,3',4'-五乙酰基蔗糖(TRISPA)；氯化工艺中采用一种更安全、更环保的氯化试剂——固体光气代替氯化亚砜和光气，并以DMF为引发剂合成了4,1'，6'-三氯-2，3，4，64'-五乙酰基蔗糖(TOSPA)，通过优化工艺条件，最终合成了TGS。产物通过单晶结构进行了结构表征。<br>　　 在合成TGS的基础上，通过选择合适的脱水剂、碱和溶剂进一步合成了系列卤代蔗糖衍生物——4-氯代蔗糖、4，1'-二氯蔗糖和6'-碘代-4,1'-二氯蔗糖，并优化了实验条件，产品通过1HNMR、13CNMR及元素分析对产物进行了表征。<br>　　 本文还通过对蔗糖衍生物单晶结构的研究，结合分子模拟手段，对蔗糖卤代物的呈味机理进行了较深入的探讨，研究表明：蔗糖卤代物的甜度与三角体系的数量有关，三角体系的数量越多，甜度越高；高甜度蔗糖衍生物必须同时具有D、G点，且满足“BD≌BG”。