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3-O-苯甲酰基-L-(+)-诺维糖以及其3-NH2生物电子等排体的立体选择性合成研究

摘要本论文设计了一条既可区域选择性修饰诺维糖C3-OH,又可多样化合成诺维糖衍生物的合成路线。以L-(+)-酒石酸二甲酯为起始原料,经5步反应合成了关键合成彻块44(路线一)。从化合物44出发,经底物诱导的不对称烯丙基化反应、环氧化反应等5步反应完成了3-O-苯甲酰基-L-(+)-诺维糖42的合成(10步总收率17%)。对醛44进行简单的衍生化反应生成亚胺48后,经相似的合成路线,以总共十二步、13%的收率完成了3-N-苯甲酰基-L-(+)-诺维糖43的合成。<br>   以上合成路线将诺维糖C2-OH的引入放在合成路线的最后一步,既避免了羟基保护基的使用,又实现了诺维糖C2-OH,C3-OH的选择性修饰;与此同时,对二醇45或者氨基醇49进行多样化修饰,即可实现诺维糖C3-OH,C3-NH2的多样化修饰。

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北京协和医学院(中国医学科学院)北京协和医学院;中国医学科学院;清华大学医学部 药学 药物化学(硕士) 2011年
发布时间 2012-03-20(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
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