换一批摘要本硕士学位论文重点考察了麦角固醇B/C/D环的反应，并在此基础上合成了一些结构类似虫草活性成份的天然产物，为麦角固醇的合理利用提供了理论和试验依据。<br> 论文基于麦角固醇A/B环高烯醇重排反应产物和B环单线态氧的环加成反应产物考察了它们在虫草化学成份合成的应用。在进行麦角固醇A/B环高烯醇重排反应时，除严格按照文献反应条件获得C-6羟基产物外，意外发现在改变投料方式、延长反应时间和后处理方式可主要获得消除产物。它是对麦角固醇酸处理获得消除产物方法的补充。麦角固醇高烯醇重排反应产物经氧化得到化合物1-4后，再经烯丙位氧化引入C14-OH再脱除得到C14-C15双键的化合物2-2，对其C6酮进行还原，再与单线态氧进行环加成反应，即得到化合物2-3。从麦角固醇出发，经过7步反应以11％的收率得到关键中间体2-3。并进一步进行了转化化合物2-3成为天然产物1-47和1-49的尝试。<br> 在麦角固醇B环单线态氧的环加成反应产物考察中，合成了天然产物1-42。在过氧化合物还原中，发现了用锌粉与镍铝合金代替锌/乙酸还原高稳定的麦角固醇与单线态氧α-环加成产物的还原反应条件。<br> 在考察过氧还原产物2-27的转化中，通过CrO3氧化反应与烯丙醇的SN2'反应均得到C-8羟基反应的产物2-34和2-36。<br> 在考察麦角固醇B环单线态氧的环加成反应产物2-40的开环/扩环反应时，意外得到串联的消除开环/环氧化/重排产物2-44，并给出了可能的反应机理。
更多相关知识
- 浏览0
- 被引2
- 下载0
相似文献
- 中文期刊
- 外文期刊
- 学位论文
- 会议论文
