检索历史 清除

摘要4H-吡喃类化合物是很多天然产物的基本结构单元，也是合成其它杂环化合物的重要中间体，其中2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物具有光学活性和药理活性，因此其合成和应用研究引起人们的重视。目前有关2-氨基-3-氰基-4H-吡喃光化学性质研究的文献报道较少，所以本论文以研究2-氨基-3-氰基-4H-吡喃的合成和光化学性质为目的，期望为其应用提供理论基础和实践数据。<br>　　2-氨基-3-氰基-4H-吡喃的合成研究。在综述4H-吡喃衍生物的合成方法及超声辐射在有机合成中应用的文献基础上，确定超声辅助合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-吡喃的合成路线是以苯甲醛、丙二腈和乙酰乙酸乙酯为原料的缩合和迈克尔加成反应。探讨了催化剂（三乙胺、哌啶、乙醇钠和氢氧化钠）、催化剂用量和溶剂(二氯甲烷、乙腈、乙醇和DMF)对反应的影响，随后研究超声功率(80w、150W、250W)和温度(30℃、50℃、80℃)对反应产率的影响，并得到合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-吡喃反应的最佳条件。为了验证该方法的通用性，选择苯环上带有-F、-Cl、-Br、-NO2和-OCH3等不同取代基的苯甲醛，在最佳制备条件下，对其进行超声辅助合成，得到了2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-吡喃衍生物11个。<br>　　2-氨基-3-氰基-4H-吡喃光化学性质的研究。采用紫外-可见光吸收光谱和分子荧光光谱，对2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-吡喃的光稳定性和光化学性质进行研究，探讨其光化学性质与结构之间的关系;通过对2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-吡喃的光化学反应的研究，光反应产物经过分离，鉴定为互几何构型不同的多官能团1,3-丁二烯衍生物;应用电子顺磁共振技术探讨2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-吡喃的光化学反应机理。<br>　　15个光反应产物未见文献报道，其结构得到核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱等的验证。