无过渡金属催化的邻硝基苯磺酰腙与亚硝基苯偶联：合成(Z)-N-芳基硝酮-论文-万方医学网

无过渡金属催化的邻硝基苯磺酰腙与亚硝基苯偶联：合成(Z)-N-芳基硝酮

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摘要目的: 　　探索无过渡金属催化的磺酰腙与亚硝基苯类化合物偶联:合成(Z)-N-芳基硝酮的反应条件以及合成方法。对合成的目标产物的化学结构进行分析与确定，制备一系列(Z)-N-芳基硝酮衍生物。 　　方法: 　　1.反应方法利用N-邻硝基苯磺酰腙分解在原位生成重氮与亚硝基苯偶联; 　　2.基本实验操作利用双排装置、手套箱装置; 　　3.反应主要应用薄层色谱法及核磁共振波谱法进行监测; 　　4.化合物分离利用重结晶方法进行分离; 　　5.化合物结构确定主要应用核磁共振波谱法、质谱法和X射线单晶体衍射法。 　　结果: 　　1.在无金属催化条件下，邻氯苯磺酰腙、亚硝基苯为底物制备(Z)-N-芳基硝酮的最佳反应条件为氮气保护下，超干二氯甲烷作为反应溶剂，60％的NaH作为碱性介质，反应16h，3a的核磁收率可高达98％。 　　2.对上述实验进行了底物扩展，合成了30多种(Z)-N-芳基硝酮类化合物，同时探索其实用性和克级放大，将此类(Z)-N-芳基硝酮成功的制备出产率为88％的天然活性物质2，3-二苯基-1H-吲哚。 　　结论: 　　该种合成方法具有操作简单，条件温和、官能团兼容性良好，合成的相应的硝酮产物产量很高等特点。这些1，3-偶极子可很好地用于天然活性产物取代吲哚的合成。