摘要含氟官能团可调整化合物的理化性质及代谢特性,在医药、农药等领域应用广泛。其中,最为常见的是芳环上三氟、二氟、一氟甲基/甲氧基/甲硫基团。目前研究大多是含氟官能团的引入,而对于其稳定性的研究很少涉及。因合成需要,带有上述含氟基团的化合物可能会经历强酸、强碱等条件,因此,对上述基团在酸碱性环境中的稳定性进行系统研究,对于含氟化合物合成路线设计具有重要的指导意义。<br> 本文选取三氟、二氟、一氟甲基/甲氧基/甲硫基(CF3、OCF3、SCF3、CF2H、OCF2H、SCF2H、CFH2、OCH2F、SCH2F)芳烃为研究对象,系统考察其在酸性和碱性环境下的稳定性,探究酸碱性强度、反应温度、取代基电子效应等因素对稳定性的影响。并根据反应产物结构,对其机理进行推测。结果表明,底物总体的稳定性次序为OCF3>SCF3、CF3>OCF2H、CF2H、SCF2H>OCH2F、CH2F、SCH2F。底物的稳定性次序与氟原子个数相关,同一个碳上F原子个数越多,稳定性越强;由于氧原子的电负性较硫原子强,可减小C-F键的可极化程度,因此OCF3稳定性优于SCF3。<br> 本论文的研究结果,对上述含氟芳环化合物在酸碱性环境下的稳定性进行了系统地评述,为在合成中保留上述含氟官能团提供理论指导和依据,具有良好的应用价值。
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